Quando a jovem, porém áspera, Betty Warren começa a narrar a tragetória de vida de Katherine Ann Watson e seu desejo antigo de ingressar para o corpo docente do conservador colégio Wellesley, percebe-se que sua estadia lá não será fácil. Dona de uma inteligência considerada avançada para a época em que se encontrava, mas sem muito dinheiro, Katherine realmente queria mudar o mundo (ou pelo menos parte dele), começando pelo colégio.
Primeiro, as mulheres daquela época não eram consideradas mais do que simples donas do lar e deveriam ser exemplos de esposas não só para o marido como para os olhos de toda a sociedade. E essa era a função do colégio Wellesley: formar mulheres perfeitas. Segundo, ao contrario do que Katherine pensava, todas, ou pelo menos grande parte das meninas que estudavam ali pensavam que ser assim, submissas aos seus maridos, era o melhor caminho a ser seguido por qualquer mulher que quisesse ser tratada com respeito. Independência? Livre arbítrio? Não, não. O que elas aprendiam além das muitas regras de etiquetas deveria ser jogado para debaixo do tapete assim que casassem.
Porém, quando chega à escola não encontra apenas meninas conformadas com a mentalidade social, mas também inteligentes sendo capazes até de competir com a recente chegada professora de História da Arte. Mesmo sendo humilhada em sua primeira aula, Katherine não se dá por vencida e consegue mostrar para todas elas que arte é muito mais do que belos traços de tinta sendo cuidadosamente pintados na tela. Arte também pode ser agressiva, incomodar e fazer refletir. Tudo o que as meninas não faziam, se contentando apenas com os pobres capítulos explicativos de cada tela encontrados no livro didático.
Mas, o filme não se concentra apenas na tímida e revolucionária professora, mas em um grupo de quatro amigas tão diferentes que em alguns momentos seus relacionamentos não são dos mais felizes. Enquanto Giselly Levy (Maggie Gyllenhaal) é desavergonhada, fugindo totalmente a todas as regras de etiqueta, ética ou qualquer coisa assim – fazendo questão de mostrar a todos que é apaixonada pelo seu professor de italiano –, Betty Warren (Kirsten Dunst) - a narradora do começo da história - é conservadora, crítica e repudia qualquer ato que transgrida a cartilhinha da moral e dos bons costumes. Já Connie Baker (Ginnifer Goodwin) é gordinha, tímida e romântica acreditando sempre em um príncipe encantado. A quarta e última integrante da turma é Joan Bradwyn (Julia Stiles) a que pode ser considerada a mais normal de todas. Namora, e não acha isso errado como Betty; não chega a ser escachada como Giselly e, muito menos, é romântica ao estremo como Connie. E ela tem um diferencial que chama a atenção da professora: é a única que realmente gostaria de entrar para a faculdade e ter uma profissão. Mas como nem tudo são flores, Katherine, novamente, acha um empecilho que a atrapalha de salvar pelo menos uma alma daquele purgatório.
Quando Betty mostra a mãe uma foto do quadro de Mona Lisa e questiona se ela está feliz mesmo sorrindo percebe-se o porquê o filme se chama “O Sorriso de Mona Lisa”. Katherine, mesmo com os problemas acadêmicos, poderia facilmente ser uma pessoa feliz. Mas não, ela está sempre distribuindo sorrisos, porem esses não são nem de longe felizes ou satisfeitos. Ela sorri por causa da ocasião ou por educação. Um sorriso enigmático e mesmo assim encantador como o da própria Mona Lisa de Da Vinci. E talvez a única vez em que se pode ver um sorriso de satisfação, dever cumprido e, principalmente, feliz é uma cena que consegue arrancar lágrimas dos olhos.
O que realmente merece um destaque especial é a impecável direção de Mike Newell. Ele consegue dar vida nova a uma história real, que é a maneira como a mulher era vista. A fotografia e o figurino conseguem dar brilho aos olhos, mostrando paisagens e roupas tão perfeitas que dá vontade de voltar aos anos 50. Mas as atuações também são maravilhosas. Julia Roberts como Katherine Watson mostra o porquê é admirada por tantos. E diferenciando cada momento de sua personagem com aquele sorriso cativante. Julia Stiles, Maggie Gyllenhaal, Kirsten Dunst e Ginnifer Goodwin também não ficam atrás, dando a cada personagem uma característica especial e que fascina.
“O Sorriso de Mona Lisa” pode ser apreciado por todos aqueles que tenham o mínimo de interesse de saber como era a época em que só a voz masculina era ouvida, ou que gostaria apreciar boas atuações e personagens marcantes ou ainda que desejem dar boas risadas ou derramar algumas lágrimas. Esse filme com certeza deixou sua marca.
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