Leon Phelps é o apresentador de um programa de rádio que, com base em sua vasta experiência nos assuntos do amor, dá conselhos aos homens e mulheres de Chicago. Ele possui uma inexplicável dom de atrair as mulheres, o que faz com que sempre esteja com uma namorada diferente. Porém, Leon é demitido da rádio onde trabalhava após ter dado um conselho indecoroso à uma de suas ouvintes e, juntamente com sua produtora Julie, agora precisa arranjar um novo emprego. As opções vão se tornando cada vez mais escassas, até que ele recebe uma misteriosa carta de uma de suas ex-namoradas, que se auto-entitula "Fofinha".