Alunos de ensino médio trocando figurinhas durante a aula. É com este cenário que começa a lenta, porém crescente, degradação da vida do professor de artes e ciência, Immanuel Rath (Jannings). Quando este descobre serem as figurinhas fotos de mulheres semi-nuas conseguidas na casa de espetáculos Anjo Azul, que seus alunos frequentam, Rath vai lá tirar satisfações com os garotos, e acaba conhecendo a cantora de cabaré Lola Lola (Dietrich).

A partir daí, o antes pacato e até certo ponto inocente professor Rath se apaixona por Lola Lola, a tal ponto em que pede a moça em casamento para proteger-se dos insultos de seus alunos, o que o leva a ser demitido. Somos então apresentados ao casal, cinco anos mais tarde, já num estado crítico do relacionamento. Sem trabalho e sem dinheiro, Rath acompanha a esposa nos espetáculos de vaudeville, vendendo fotos semi-nuas dela para a platéia (coisa que ele jurara jamais fazer), e trabalhando como palhaço-assistente do dono do espetáculo, o ilusionista Kiepert (Gerron). Com o espírito visivelmente morto e preso a uma vida longe do romancismo jovial de quando conheceu Lola Lola, Rath atinge o ápice da degradação quando se vê obrigado a se apresentar no Anjo Azul, em sua cidade natal. Em meio aos risos da platéia e uma suposta traição de Lola Lola, o professor surta e acaba por retornar à sua antiga sala de aula no meio da noite, numa busca infrutífera pela nostalgia de sua vida passada.

Mas o filme vai além de retratar Rath como um bobo solitário e Lola Lola como uma femme fatale. Ambos têm suas frustrações e orgulho; apesar disso, no momento em que Lola Lola canta no Anjo Azul, tendo o professor como convidado de honra, percebemos uma sincera afinidade entre os dois. Só que Rath a tinha como um objeto de contemplação idealizado, o que acaba dinamitando a relação quando sua vida de sonhos ao lado de Lola não é correspondida. Uma vida que era facilmente prevista como catástrofe na forma de um deprimente palhaço que perambulava pelos corredores do Anjo Azul, numa alegoria à triste e solitária vida dos espetáculos (mais tarde, o próprio Rath viria a personificar a figura deste palhaço).

Tecnicamente, o filme permanece até hoje surpreendente, com uma triste fotografia em chiaroscuro, e com uma ótima utilização do som, ainda mais por ter sido feito no começo do cinema falado. A atmosfera escura e mórbida que o filme apresenta reflete, curiosamente, um momento peculiar da história alemã: a administração Weimar, logo antes da ascensão do nazismo, quando as consequências da quebra na bolsa de valores de Nova York tiveram um impacto claustrofóbico no país, deixando seis milhões de desempregados e uma inflação de 32400% ao mês. A estória de Rath reflete bem o clima de desespero e frustração da época.