O romancista iniciante Nate Shepherd, com quarenta e poucos anos, e a jovem e bela Jenny Sparks, com trinta e poucos anos, estão reunidos em um restaurante chique de Nova York. Completos estranhos que tiveram um dia ruim, esperando os outros convidados de uma comemoração, revelam um ao outro que vão conhecer novas pessoas hoje à noite. Eles rapidamente percebem que estão esperando um pelo outro.