Christopher Rocket (Jimmy Fallon) é extremamente dedicado ao seu trabalho, mas incapaz de estabelecer qualquer tipo de compromisso, em especial com sua namorada Anne (Lucy Liu). Após seu pai, Ron (Tom Arnold), sofrer um acidente vascular cerebral, Christopher retorna à sua cidade natal. O reencontro com sua mãe, Jane (Sharon Stone), e pessoas ligadas à sua juventude faz com que relembre fatos marcantes de seu passado.