Ryan Turner (Charlie Sheen), um bem sucedido homem de negócios, tem um plano infalível para ficar milionário da noite para o dia, mas as coisas não correm como o planejado e ele perde tudo o que tem. Quando a sua namorada Cindy (Denise Richards), uma jornalista responsável pela coluna "Pergunte a Cindy", percebe que ele empobreceu, ela o deixa e sai a procura de perspectivas mais favoráveis. Desempregado, sem namorada sem dinheiro, desesperado para ter uma renda mensal, secretamente se apossa da coluna de Cindy, escrevendo por ela.